Pesantren Zainul Hasan Genggong dalam sejarah perkembangannya telah mengalami suksesi kepemimpinan yang dalam istilah pesantren di kenal dengan pengasuh telah memasuki periode ke empat:
1. Pendiri dan kholifah pertama

Pendiri dan kholifah pertama Pesantren Zainul Hasan Genggong, Almarhum Al-Ariefbillah KH. Zainal Abidin, dari tahun 1839M/1250H sampai dengan 1865M /1276 H. Masa kepemimpinan pengasuh pertama selama 26 tahun. Pada masa kepemimpinan KH. Zainal Abidin ini, sistem pendidikan menggunakan sistem pendidikan pesantren salafiyah (tradisional) dan belum berbentuk sistem klasikal.
2. Kholifah kedua

Kholifah kedua, Almarhum Al-Ariefbillah KH. Mohammad Hasan, dari tahun 1865M/1276H sampai dengan 1952M/1363H. Masa kepemimpinan pengasuh kedua selama 87 tahun.
Pada masa kepemimpinan KH. Mohammad Hasan ini, sistem pendidikan menggunakan sistem pendidikan pesantren salafiyah (tradisional) dan sudah mulai terbentuk pendidikan klasikal berupa madrasah ibtidaiyah kholafiyah syafi’iyah. Pendidikan pesantren saat itu mulai berkembang dan dikenal oleh masyarakat.
3. Kholifah ketiga

Kholifah ketiga, Almarhum Al-Arif Billah KH. Hasan Saifourrdzall dari tahun 1952M/1363H sampai dengan 1991M/1402H. Masa kepemimpinan pengasuh ketiga selama 40 tahun. Pada masa KH. Hasan Saifourridzal ini, Nama Pesantren Gengong dirubah menjadi Pesanteren Zainul Hasan Genggong, yang mengabadikan kedua nama pengasuh pertama dan kedua, dari kata Zainul dan Hasan, kemudian menjadi nama Pesantren Zainul Hasan Genggong, pada tahun 1952M. Beliau sebagai ketua yayasan sekaligus pengasuh pesantren. Sejak kepemimpinan pengasuh pesantren yang ketiga inilah pendidikan pesantren semakin berkembang dengan membuka lembaga pendidikan formal dan non formal, sekolah dari pendidikan dasar sampai dengan pendidikan tinggi dengan memadukan dua sistem pendidikan yaitu pendidikan pesantren salafiyah dengan pendidikan nasional.
4. Kholifah keempat

Kholifah keempat, KH.Moh. Hasan Mutawakkil Alallah,SH .MM, dari tahun 1991M/1403H sampai sekarang. Pengembangan diarahkan pada pembukaan sekolah dan madrasah terseleksi dengan jaminan mutu dan keunggulannya serta di kembangkan pula pada pendidikan kesehatan. Dengan pembinaan manajemen dan mengembangkan pendidikan yang sudah ada melalui penataan dibidang kelembagaan. Ketenagaan dan penyempurnaan sarana prasarana pendidikan serta meningkatkan status kelembagaan untuk menjadi lembaga pendidikan yang terakreditasi yang dilakukan secara bertahap dari pendidikan dasar sampai dengan pendidikan tinggi, dan membuka akademi keperawatan program diploma III tahun 2001, SMA Unggulan pada tahun 2002, MA Model pada tahun 2003, SMK pada tahun 2006 dan AKBID program Diploma III pada tahun 2007.